Westwinds Inn ayant 3 étoiles est situé dans le voisinage de "Downtown Key West" à Key West, à 500 mètres de Fleming Street. Situé à proximité de Saint Paul's Episcopal Church of Key West, l'hôtel comprend 27 chambres et une piscine chauffée.
Situé à une distance de 1 km d'Aquarium de Key West, le mini-hôtel est aussi juste à côté de la Maison d’Ernest Hemingway. Les sites naturels populaires à proximité de Westwinds Inn Key West sont Nancy Forrester's Secret Garden (à 600 mètres) et la Plage Smathers Beach (à 2 km). Il faut également à une distance de 1 km pour rejoindre le Parc naturel et réserve de papillons Key West. Westwinds Inn est situé à quelques pas de l'arrêt de bus Fleming Street & Grinnell Street.
Toutes les chambres sont équipées d'un fer à repasser et une table à repasser, d'une climatisation, tandis que certaines d'entre elles sont équipées d'un patio et d'un balcon pour le confort des clients. Elles viennent avec une baignoire des équipements comme un sèche-cheveux et des serviettes.
À 350 mètres de cette propriété, Cuban Coffee Queen sert des repas cubains.
